Le seul point de vraie douleur que j'ai est le fait que les serveurs Amazon EC2 sont derrière un NAT.
En ce qui concerne les applications web, l'utilisation de NAT n'est pas vraiment un problème et en fait la possibilité d'assigner dynamiquement les IP élastiques publiques est un avantage. Dans mon cas, mon application est basée sur SIP et doit placer l'adresse IP publique dans l'en-tête SIP et le NAT est ennuyeux.
J'ai une application silverlight hébergée sur une instance IIS sur un serveur Amazon EC2 et cela fonctionne très bien, pas de problème. J'utilise un fichier de stratégie interdomaines et un mécanisme d'authentification personnalisé. Dans les deux cas, il s'agit exactement du même que pour un serveur Windows normal.
Je n'ai pas utilisé le SimpleDB donc je ne peux pas le commenter mais si vous cherchez à héberger une médiathèque, je pense que le service Elastic Block Service (EBS) est ce que vous cherchez. J'ai parfois eu quelques difficultés à obtenir que mon serveur Windows reconnaisse un lecteur EBS et ai dû utiliser le Gestionnaire de disque Windows pour reconnaître le lecteur, mais une fois cela fait, il fonctionne parfaitement et est identique à n'importe quel lecteur Windows normal sauf que vous pouvez jusqu'à téra ou octets pera.